والآن سنشرح المركبات الهيدروكربونية وأنواعها المختلفة، والأهمية الاقتصادية لهذه المركبات. وسنذكر أيضًا مشتقات المركبات الهيدروكربونية المختلفة.
المركبات الهيدروكربونية
وهو يتكون فقط من “عنصري الهيدروجين والكربون”، لذلك ترتبط ذرات الكربون معًا لتشكل بنية المركب، كما أنها ترتبط بذرات الهيدروجين بعدة طرق مختلفة.
وهو أحد المكونات الرئيسية للغاز الطبيعي والبترول وزيوت التشحيم والمواد الخام المستخدمة في صناعة البلاستيك وفي صناعة الألياف والمطاط وفي صناعة الأشياء المستخدمة في التفجير وفي المنتجات الكيميائية الصناعية.
توجد الهيدروكربونات في الأشجار والنباتات على شكل أصباغ تسمى الكاروتينات، والتي توجد في الجزر والأوراق الخضراء. الهيدروكربونات هي أيضًا مركب عضوي بسيط، وعلى الرغم من أنها تتكون من ذرتين مختلفتين فقط، إلا أن هناك بعض المجموعات المتنوعة منها. .
ويرجع ذلك إلى تكوين سلاسل ذات أطوال مختلفة، وسلاسل متفرعة وحلقات من ذرات الكربون، أو خليط من هذه الهياكل. وهي موجودة في العديد من النباتات والحيوانات والوقود الأحفوري المشتق منها، ويمكنها أن تفعل ذلك أيضًا. تحضير في المختبرات.
أنواع المركبات الهيدروكربونية
في القرن التاسع عشر، قسم الكيميائيون المركبات الهيدروكربونية إلى فئتين أساسيتين بناءً على مصادرها وخصائصها، وهما
الهيدروكربونات الأليفاتية
وتعرف باسم الهيدروكربونات الأليفاتية، وتنتج من الذوبان الكيميائي للدهون أو الزيوت. وهي مقسمة إلى ثلاثة أقسام أساسية حسب أنواع الروابط التي تحتوي عليها، وهي
- الألكانات.
- الألكينات.
- الألكينات.
- المركبات العطرية
تعرف بالهيدروكربونات العطرية، وهي تنتج من إذابة خلاصات بعض أنواع النباتات التي لها رائحة عطرية، وتنقسم إلى نوعين
الهيدروكربونات العطرية المهلجنة
تُعرف باسم هيدروكربونات أرين العطرية وتحتوي على حلقة بنزين كمكون أساسي.
الهيدروكربونات العطرية غير المهلجنة
تُعرف بالهيدروكربونات العطرية غير البنزنويدية ولا تشتمل على حلقة البنزين كمكون أساسي.
مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها.
الكحوليات
الكحولات هي بعض المركبات العضوية، وتتواجد على الصورة (ROH)، لأنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH). ويتم تحضيرها بعدة طرق مثل شرح طريقة جرينارد، وتصنف حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل في
كحول مونوهيدروكسي
يتم تحضير كحولات مونوهيدروكسي بتفاعل مركبات جرينارد مع الفورمالديهايد وتصنف حسب مجموعات الألكيل المرتبطة بذرات الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل بالكحولات الأولية مثل الميثانول والكحولات الثانوية مثل 2-بروبانون والكحولات الثلاثية. . مثل 2 ميثيل و 2 بروبانون.
كحول ثنائي الهيدروكسي
مثل الجليكول (HO-CH2-CH2-OH) الذي يتم تحضيره عن طريق تفاعل مركب الجربرنارد مع الألدهيد.
كحول ثلاثي الهيدروكسي
مثل الجلسرين (HO-CH2-CHOH-CH2-OH) الذي يتم تحضيره بإضافة مركب جرينارد إلى الكيتون.
كحول متعدد الهيدروكسيل
كالسوربيتول.
التفاعلات مع الكحول
ردود الفعل التخفيض
يتفاعل الكحول مع ما يسمى بالمعادن النشطة، مثل الصوديوم، ويتم اختزال الهيدروجين “الفلز النشط” مع الهيدروكسيل، مما ينتج أكسيد المعدن.
مثال على الاختزال للميثانول (2CH3-OH+ 2NAà 2CH3-ONa+ H2).
تفاعلات الأكسدة
تتم أكسدة الكحول الأولي مرتين، حتى يتم إنتاج ألدهيد في المرحلة الأولى وكيتون في المرحلة الثانية.
مثال أكسدة الإيثانول.
المرحلة الأولى (CH3CH2OH+(o)àCH3CHO+H2o).
المرحلة الثانية (CH3CHO+(o)àCH3COOH).
- يتأكسد الكحول الثانوي مرة واحدة فقط لإنتاج الكيتون.
مثال على أكسدة البروبانول.
(CH3- CHOH- CH3+ (o)à CH3 -CO- CH3+H2O).
تفاعل الهالوجين
مثل الكلور والكلوريد والكروم، يحدث تفاعل مع مجموعة ميثيل كربونيل.
مثال (CH3 C2OH +l2à CH3Cho +2Hl)
(CL3CHO+ NAOHà HCL3+ HCOONa)
(CH3CHO+ 3l2àCL3CHO+ 3Hl).
ردود الفعل الإزالة
يستخدم تفاعل الحذف في تكوين الألكانات، وللحصول على مركبات مستقرة يتم إجراؤه عن طريق إزالة جزيء الماء من الكحول وتنقية حمض الكبريتيك عند درجة حرارة 180 درجة مئوية.
مثال (CH3CH2OH —- H2SO4 —-180°CàCh2= CH2+ H2O).
الأحماض الكربوكسيلية
وهو من أهم المركبات العضوية ويتواجد على شكل (RCOOH)، لأنه يحتوي على مجموعة الكربوكسيل (COOH-)، ويتم تحضيره عن طريق أكسدة الألدهيدات.
أو عن طريق إضافة مركب جرينارد إلى غاز ثاني أكسيد الكربون، وينقسم إلى أحماض كربوكسيلية أليفاتية وأحماض كربوكسيلية عطرية، وتصنف أيضاً إلى
- الأحماض الأحادية الكربوكسيلية، مثل حمض الأسيتيك (CH3COOH).
- الأحماض ثنائية الكربوكسيل، مثل حمض الأكساليك (HOOC-COOH).
- الأحماض المتعددة الكربوكسيل مثل حامض الستريك.
تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية.
- تتبع معظم تفاعلاتها نفس خطوات الأحماض المعدنية.
مثال (CH3COOH + NaOHà CH#COONa + H2o)
(CH3COOH + NH3 إلى CH3COONH4)
(CH3COOH +NaHCO3 إلى CH3COONa+ CO2+H2O)
(CH3COOH+ CaOà(CH3COO)2Ca+ H2O2).
- ويتفاعل مع الكحولات لإنتاج استرات عضوية.
مثال (CH3COOH + CH3OHà CH3COOOCH3 + H2)
- ويتفاعل مع الأمينات لإنتاج الأميدات.
مثال (CH3COOH + CH3NH2à CH3CONHCH3+ H2O).
- اختزال الأحماض الكربوكسيلية في وجود بعض العوامل المساعدة.
مثال (CH3COOH + (H) — Ni-à CH3CHO +H2O)
(CH3COOH+ 2(H) —-LiAlH4à CH3CH2OH +H2O).
الأثيرات
هي بعض المركبات العضوية التي توجد في الصورة ('ROR')، حيث يمثل 'R' و'R' مجموعات الألكيل أو الأريل، أو مجموعات التاج والأريل. يتم تحضيرها عن طريق إزالة الماء من الكحول. في وجود الكبريت، أو بإضافة ألكوكسيد إلى هاليد التاج. تصنف الإيثرات إلى
الإثيرات المتماثلة
المجموعة R مطابقة للمجموعة 'R'، مثل (CH3OCH3).
الأثيرات غير المتماثلة
المجموعتان غير متطابقتين مثل (CH3OCH2CH3).
ردود فعل الإيثرات
- التفاعلات الكيميائية للإيكرات ضعيفة، حيث أنها لا تتفاعل مع القواعد أو عوامل الاختزال أو الأكسدة أو المعدن النشط.
- ويحدث التفاعل مع أقوى الأحماض مثل حمض الهيدروكلوريك وحمض يوديد الهيدروجين وحمض بروميد الهيدروجين عند درجة حرارة عالية.
على سبيل المثال، الأثيرات المماثلة (CH3O\CH3 + HlàCH3lCH3OH)
والإيثرات المتباينة (CH3CH2O\CH3 + Hlà CH3CH2OH+ CH3l).
الكيتونات والألدهيدات
وتحتوي على المجموعات النشطة نفسها وهي الكربونيل (C=O)، وترتبط مجموعات الكربونيل بالرابطتين مع الألدهيدات، وترتبط المجموعات بذرتي كربون.
يتم تحضير الألدهيدات عن طريق أكسدة الكحولات الأولية أو المحفز، بينما يتم تحضير الكيتونات عن طريق أكسدة الكحولات الثانوية أو عن طريق الذوبان الحراري لأملاح الكالسيوم.
تفاعلات الألدهيدات
ردود الفعل التخفيض
يتم تحويل الألدهيدات إلى كيتونات في وجود محفز النيكل.
مثال (CH3CHO +(H) —Ni-à CH3CH2OH).
التفاعلات التأكسدية
تتأكسد الألدهيدات لإنتاج الأحماض.
مثال (C6H5CHO+ (O)à C6H5COOH).
تفاعلات إضافية
يتم تصنيعه بإضافة سيانيد الهيدروجين والكحول وNAHSO3.
التفاعلات للكيتونات
ردود الفعل التخفيض
يتم اختزال الكيتونات إلى كحولات ثانوية، على سبيل المثال.
(CH3COCH3+ (H)àCH3CHOHCH3).
التفاعلات التأكسدية
وفيها تتأكسد الكيتونات في وجود عوامل مؤكسدة قوية، مثل منجنات البوتاسيوم.
مثل (CH3COCH3+ (O) —-KMnO4 إلى CH3COOH+ HCOOH).
تفاعلات إضافية
ويتم ذلك عن طريق إضافة سيانيد الهيدروجين والكحول وNaHSO3.
الأهمية الاقتصادية للهيدروكربونات
إن حرق الهيدروكربونات في وجود كميات كافية من الأكسجين ينتج ثاني أكسيد الكربون والماء والحرارة، ولهذا السبب يتم استخدام وقودها في جميع أنحاء العالم.
وهو مصدر أساسي للطاقة على مستوى العالم، لأنه يعمل على توفير الوقود الذي بدوره يحوله إلى طاقة من خلال تكرير النفط، ولذلك فهو مهم جداً في الاقتصاد العالمي.
وبعد أن ذكرنا ذلك بالتفصيل، ما عليك سوى مشاركة هذا الموضوع على جميع شبكات التواصل الاجتماعي.